外表干练的投资达人、钻石王老五梁仁，因父母离异而患有双相情感障碍，对女人挑剔持有偏见。经历了生父梁晓第五次婚礼的闹剧，看到好友魏成和卫莱鸡肋般的婚姻，梁仁发誓单身到底。但在生父婚礼上，梁仁偶遇大龄女栾雨晴不禁心动。梁仁在母亲的助攻下，虽和栾雨晴走到一起，但两个单身已久、高傲优秀的人即使相恋却矛盾频发。而梁仁渐渐发现，自己真正在乎的恰恰是经过风险评估后分数最低的助理昆语心。昆语心在职场上拼尽全力，勇敢走出了与相恋三的导演男友几近崩溃的情感困境，在栾雨晴的大度成全下，在同样积极主动打拼事业的郭望的感召鼓励下，突破阻力，大胆接受了梁仁爱的追求。